I ritratti dei donatori, molto comuni nella pittura bizantina del periodo palaiologo, rappresentano la manifestazione visiva di una preghiera attiva, espressa nell’offerta materiale di immagini dipinte dei santi la cui protezione viene invocata. Come le iscrizioni dedicatorie, tali immagini creano una prossimità fisica tra il donatore e il suo interlocutore santo, mirata a stabilire una relazione privilegiata tra di loro. Questo saggio si concentra sui componenti culturali e sul significato iconologico delle immagini dei donatori trovate nei santuari ipogei e nelle chiese rupestri di Siracusa e del suo entroterra. Lo studio indaga l’uso specifico – generalmente funerario o privato – dello spazio sacro in cui queste immagini sono state dipinte e il rapporto di queste immagini con le evidenze frequentemente riscontrate delle effigi dei donatori nella pittura mediterranea del Medioevo. Un’attenzione particolare è riservata ai donatori ritratti nelle grotte oratorie della cosiddetta “zona C” della catacomba di Santa Lucia a Siracusa – in particolare sulle fasi sovrapposte del palinsesto pittorico e sulle connessioni tra la presenza di ritratti di donatori e il continuo utilizzo funerario dello spazio durante il Medioevo. Anche nel caso di iscrizioni dedicatorie incise o dipinte su o vicino ai pannelli votivi, l’analisi conduce a una riflessione generale sulle dinamiche del patrocinio, sulle pratiche devozionali e sulla specifica geografia del culto nella regione.